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三溴化磷

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三分鐘了解一下醇和溴化磷的反應!

發布日期:2021-10-15 作者: 點擊:

今天三溴氧磷廠家為大家介紹一下醇和溴化磷的反應!

三溴氧磷

醇羥基與三溴化磷和五溴化磷的親核取代反應也是經典的溴化反應。該溴化劑的活性大于氫溴酸,重排副作用小于氫溴酸。其中,三溴化磷應用最為廣泛。前者效果較好,也可由反應中的溴和磷直接生成,使用方便。

當三溴化磷與醇反應時,它首先生成亞磷酸酯(9)和溴化氫的單酯、二酯或三酯的混合物,然后由于形成磷酰基(P=O)的趨勢而破壞(9)中的烷氧基鍵,因此溴陰離子與酯分子中的親電烷基反應形成溴。

上述親核取代過程大多屬于SN2機理。因此,光學活性醇與三溴化磷反應后的主要產物往往是構型反轉的溴。然而,由于亞磷酸酯反應的立體選擇性較低,會發生一定比例的外消旋反應。對于一些易于重排的醇(仲醇β),隨著SN1機理可能性的增加,重排副產物的產率和比例隨溴化磷的使用、用量和反應條件的不同而變化。


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