雜環酚的羥基通常容易鹵化，這也是雜環官能團常見的轉化方式之一。常見的鹵化反應包括氯化反應和溴化反應，以及與三溴化磷相關的溴化反應。此外，在具有吸電子基團的雜環上，不僅酚類的羥基容易鹵化，烷氧基(甲氧基、乙氧基等)也容易鹵化。

因此，這也是一個綜合戰略。文獻中經常報道雜環鹵化物先被甲氧基取代，然后利用甲氧基電子推效應完成一系列轉化后還原鹵化物甲氧基。

雜環苯酚羥基的氯化反應通常用氯化磷或氯化磷和五氯化磷的混合物處理。五氯化磷在較強的條件下用于難降解雜環苯酚羥基的氯化反應。雜環氧基的氯化反應也可以直接用氯氧處理。

三溴化磷廠家將2-羥基-3-碘-5-硝基吡啶1 (70.5 g, 0.27 mol)加入喹啉(16 mL, 0.133mol)中。將反應瓶冷卻至5℃，逆時針方向加入磷酸酰氯(25 ml, 0.27 mol)。將混合物覆蓋氬氣，加熱至120度2小時。在完全消耗前驅體后，如TLC所示，將混合物冷卻到室溫，并加入100 mL H2O。然后將混合物冷卻到0攝氏度，過濾得到的棕色固體。乙醇重結晶和色晶2。在例氯反應中，用三氯化磷和五氯化磷的混合物處理雜環中的酚羥基。10.5 g 1/16 mL Toa氯化氧磷溶液加熱回流，1.5小時內少量加入20 g五氯化磷。然后將油浴提高到165度，并保持一個小時。

雜環苯酚羥基的溴化通常是通過在苯甲醚(8.0 mL)中加熱1 (0.8 g, 4.25 mmol)和新鮮制備的POBr3 (8.0 g, 28 mmol)的攪拌混合物，在145度下使用三溴磷或四溴胺溴化2天。冷卻后，三溴化磷批發廠家將反應混合物倒入冰水(300毫升)中，用飽和碳酸鈉溶液堿化，直到PH值為8-9。用CH2Cl2 (3 × 300 mL)提取混合物;混合提取物在無水硫酸鈉上干燥，并在真空中蒸發。用快速色譜法(硅膠，1:1 CH2Cl2:Et2O)純化，乙醇重結晶得到無色細針狀溴2。

將氧化溴化磷(25.0 g, 87.2 mmol)加入到甲苯(55 mL)中。接著，在機械攪拌反應混合物中連續加入1 (21.1 g, 79.3 mmol)和喹啉(9.5 mL)至90-100°c, TLC(乙酸乙酯/己烷5:15)監測劇烈反應。反應完成后，甲苯層被分離。剩余的棕色固體用煮沸的甲苯(3 x 260 mL)提取。混合甲苯溶液用NaHCO3水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，旋轉蒸發濃縮。用快速柱色譜法(95:5己烷/乙酸乙酯)檢測黃色固體。

雜環烷氧基中的溴也可以用三溴磷處理。雜環酚羥基與POBr3溴化，更多相關反應歡迎來電咨詢。